Bobby Cannavale reprend le rôle qu'il avait eu au cours de la saison 6 de Will & Grace. Il incarnait le policier et ex-petit ami de Will : Vince D'Angelo. L'acteur était apparu dans une quinzaine d'épisodes de la série durant les trois dernières saisons.
Qu'en est-il de la relation entre Will et Vince sachant que dans la séquence flashforward du final de la saison 8, ils étaient heureux, mariés et pères d'un petit garçon.
De plus, un autre guest-star revient. Il s'agit du chanteur Harry Connick Jr. qui incarnera à nouveau le rôle de l'ex-mari de Grace.